Questo periodo si caratterizza in Toscana per la sperimentazione e la messa a punto di prototipi, quali ad esempio la ristrutturazione delle mura di Colle Val d'Elsa (1487), la costruzione del circuito murario di Firenzuola (1488) e l'edificazione della fortezza di Poggio Imperiale (1489-1510) che ben si inserisce in questo nuovo sistema di pensare e di fare l'architettura fortificata.
La fortezza si compone di una cinta muraria perimetrante la collina con eccezione del lato nord ed una fortezza pentagona (il cassero) posta nella zona orientale.
Le mura, conservate solo nella zona della scarpa (delimitate da un cordolo in pietra, molto alte e di profilo fortemente inclinato) sono costruite con il sistema a sacco; delle fodere di mattoni contenenti conglomerati di calcina, pietre ed altri laterizi di risulta, sono ben riconoscibili nelle parti sbrecciate della fabbrica e in coincidenza dell'ammorsatura della cinta con il cassero.
Comprendono alcuni pseudobastioni, nei quali si aprono troniere, in parte collegate tramite un sistema di gallerie, con feritoie dette "bocche di volata" a forma di chiave rovesciata. Le pareti a piombo ed il coronamento non hanno lasciato traccia in alcun tratto.
Sul circuito si aprono quattro porte realizzate con la stessa tecnica; sono in pietra, con conci squadrati, caratterizzate da duplice accesso (quello esterno con alloggio dei bolzoni per il sollevamento di un ponte levatoio) collegato tramite una camera di passaggio.