La Porta di San Francesco, la principale, è quella in miglior stato di conservazione.

L'arco più esterno è sormontato da due profonde scanalature per l'alloggiamento dei bolzoni relativi al sollevamento del ponte levatoio.

La volta in mattoni copre interamente le strutture della porta e risulta forata da due piombatoi a scivolo.

All'interno dell'arco, sulle pareti di destra e di sinistra dello strombo sono individuabili alcune tracce relative al sistema di chiusura: una porta a doppio battente, che doveva aprirsi verso l'interno ed il cui trave di fermo scorreva da sinistra verso destra.

Al di sopra dell'arco più interno, anch'esso in travertino, che immette con ampio strombo all'interno della zona fortificata, furono sistemati due grandi stemmi (emblemi del popolo e del comune di Firenze: la croce ed il giglio).

Anche qui doveva essere presente una porta analoga a quella relativa all'arco più esterno.

Immediatamente sopra l'arco della porta, impostata su di un massiccio architrave in pietra e che presenta un piccolo foro di forma regolare, era visibile una immagine sacra o uno stemma, asportata in un periodo successivo.

Nel lungo periodo in cui la fortificazione, non era più in uso, la porta subì una serie di spoliazioni ed in epoca moderna, nei camminamenti all'interno delle mura e nei bastioni, si ricavarono delle cantine.