La posizione dei signori di Staggia fu però mutevole e caratterizzata da alternanze partitiche.

A seguito della definizione dei confini tra i contadi senese e fiorentino del 1176, Staggia tornò nuovamente verso Siena ed i Soarzi furono costretti ad atti di sottomissione e di regolamentazione delle proprietà immobili e dei diritti ad esse legati.

Staggia in questo periodo aveva già iniziato a trasformarsi; sia l'impulso dato dal suo ruolo centrale nella zona, sia quello di Isola con la propria espansione patrimoniale, avevano portato ad una nuova dimensione del popolamento ed alla nascita di un borgo.

Nel corso del XIII secolo inoltre, sia l'ascesa economico-politica di Poggio Bonizio, sia l'effetto della circolazione di beni e persone sulla via Francigena, avevano creato le condizioni per una fioritura di Staggia, per un'ulteriore espansione del popolamento e quindi un allargamento del suo borgo.

Nel 1221 fu attribuita dai senesi al territorio del comune di Poggio Bonizio suo alleato; nel cinquantennio che va dal 1220 al 1270 Staggia fu soggetta agli effetti prodotti dall'alterno confronto che vedeva impegnate Siena e Firenze: dopo essere rientrata prima in possesso dei fiorentini poi di nuovo dei senesi, e dopo gli scontri che portarono anche alla scomparsa di Poggio Bonizio, il castello andò distrutto o per lo meno molto danneggiato.

Verso la fine del XIII secolo vide un periodo di rinascita, protrattosi per oltre un sessantennio. L'insediamento venne infatti individuato dalla famiglia dei Franzesi (i fratelli Musciatto, Albizo e Niccolò).

I Franzesi (potenti finanzieri e magnati di origine fiorentina  protagonisti di una grande esperienza politico-economica in Francia alla corte di Filippo il Bello), legatasi poi all'ambito senese, avevano iniziato a costituire un solido ed articolato dominio di terre e castelli esteso sino alla valle dell'Ombrone senese ed al Valdarno di Sopra.

Albizzo acquistò Staggia ed ebbe dall'imperatore Alberto I d'Asburgo nel novembre del 1298 la facoltà di ricostruire il castello e l'autorizzazione all'esercizio dei diritti inerenti ad esso come dipendente dell'impero; il castello fu quindi riedificato nello spazio di quattro anni.

Nelle sue nuove forme, marcatamente ricalcate da modelli extraregionali e più specificatamente d'Oltralpe, si proponeva come l'espressione tangibile dei Franzesi nella loro veste di rappresentanti dell'impero e sotto la sua protezione.

Dopo un'iniziale successo della scalata tentata dalla famiglia, l'improvvisa rovina (della quale fu senza dubbio causa le conseguenze del fallimento subito dalla compagnia senese dei Buonsignori o Grande Tavola), costrinse Niccolò a ricomporre gli interessi dei fratelli in un unico patrimonio e Staggia, della quale divenne signore fino al 1361 quando fu ceduta dai suoi eredi a Firenze.

Dieci anni più tardi la stessa Firenze provvide ad un restauro del castello e, nello spazio di due anni, cinse il borgo di mura.

Agli inizi del XV secolo (quando era uno dei centri fiorentini più importanti per la raccolta del grano proveniente dalla Maremma), Staggia fu inserita nella Lega del Chianti.

In questi anni il castello appare abbandonato all'incuria; nel 1431 però, le sue fortificazioni furono oggetto di rimaneggiamenti e rafforzamenti che permisero di resistere con successo all'assedio portato dagli uomini di Filippo Maria Visconti impegnato contro Firenze.

Dopo il coinvolgimento nella guerra tra Alfonso di Aragona e Firenze del 1452, Staggia salì nuovamente al ruolo di base principale nelle offensive contro Siena nel 1555.

Dopo la definitiva sconfitta di Siena, la comunità tornò però definitivamente a rappresentare un nucleo rurale periferico del dominio fiorentino e le sue fortificazioni caddero lentamente in disuso, parallelamente al declinare dell'importanza strategica del luogo.