Alla fine dell'XI secolo risale la costruzione del nucleo originario dell’ospedale.

Citato come “xenodochio et hospitale de Canonica Sancte Marie”, il complesso si sviluppa e si amplia nei secoli seguenti per moduli costruttivi progressivi.

Al di sotto dei pavimenti moderni sono stati rinvenuti una serie di ambienti, scavati in parte nell’arenaria e in parte negli strati neri depositatisi durante l’alto medioevo.

Quattro di questi ambienti, disposti con un analogo orientamento, si aprono su uno dei ciglioni di tufo di mezza costa; altre analoghe aperture costellano l’intero versante, fin quasi alla quota dell’attuale piazza Duomo.

Si tratta di piccoli vani quadrangolari, con una copertura a doppio spiovente, cui si accede scendendo lungo una stretta scala, che rappresenta anche l’unica fonte di luce. Una o due nicchie si aprono sulle pareti ed una croce è incisa in bella vista.
L’apertura originaria degli ambienti doveva trovarsi ad una quota più alta di quella attualmente conservata: il terreno è stato notevolmente abbassato nei secoli successivi, in occasione del grosso livellamento che ha accompagnato la costruzione dell’ospedale.

La presenza di scorie vetrose e metalliche all’interno dei locali dell’ospedale, spesso rinvenute al di fuori del contesto originale, perché riutilizzate come materiale inerte per colmare vuoti o perché gettate negli strati della discarica, sono certamente indizio di attività concernenti la lavorazione di vetri e di metalli.

Tra le attività importanti dell'ospedale si può elencare anche la conservazione delle derrate alimentari che provenivano dal contado: si spiega così la numerosa serie di silos presenti in quasi tutti gli ambienti.

Si tratta di profonde fosse, scavate nell’arenaria e spesso rivestite in pietra, utilizzate per mantenere in un clima fresco e asciutto grano o altri alimenti, da conservare in grande quantità: la loro forma è spesso caratterizzata da una piccola apertura che si allarga mano a mano che si scende, mentre sulle pareti si conservano talvolta le tracce delle strutture che dovevano rivestire le pareti.

		Tra la fine del Trecento e la fine del XV secolo una serie di interventi apportarono sostanziali modifiche al complesso edilizio. Con la copertura della strada interna, il raddoppio del Pellegrinaio, l'ampliamento della chiesa, la costruzione della corticella, del granaio e delle arcate prospicienti il Fosso di S. Ansano, l'ospedale raggiunse una dimensione ed un assetto quasi definitivi.

Ricostruzione dell'Ospedale nel XV secolo click per ingrandire (36 KB)		Evoluzione dell'Ospedale fra metà XIII e XX secolo Filmato QuickTime (1.4 MB)
1280-90: costruzione dei primi due piani. 1350: costruzione del terzo piano. 1479-82: costruzione della merlatura. Il Pellegrinaio delle donne o Corsia Marcacci risulta in costruzione dal 1336-38. Nel 1405 vengono realizzate le volte del Pellegrinaio ed alla metà del secolo gli affreschi. Nella seconda metà del XV secolo fu ampliata la chiesa duecentesca. Ai primi del Quattrocento risale la costruzione del granaio che dovette dare una spinta decisiva al processo di copertura del "chiasso di Sant'Ansano", in modo da rendere facilmente raggiungibili anche i locali del terzo livello destinati allo stoccaggio delle derrate.